Σε όλη την ιστορία της pop μουσικής, λίγοι καλλιτέχνες έχουν τόση επιρροή όσο ο Bob Dylan. Ο θρυλικός τραγουδιστής-τραγουδοποιός κατάφερε να αλλάξει τον τρόπο που αντιλαμβανόταν o κόσμος τη δημοφιλή μουσική, αλλάζοντας ριζικά τη μορφή από ελαφριά ψυχαγωγία σε αληθινή κοινωνική σημασία. Στην πορεία, ο Dylan ήταν στην πρώτη γραμμή της ροκ επανάστασης και κρατήθηκε σφιχτά στις αλλαγές. Όταν η ροκ έγινε τεράστια, ο Dylan ήταν εκεί για να επωφεληθεί από την εξέλιξη. Αλλά κατά την εποχή που τα σινγκλ κυριαρχούσαν στις αγορές της ποπ και της ροκ, εκείνος έγραφε τραγούδια που θα έμεναν στο χρόνο.
Το μόνο πρόβλημα ήταν ότι ο Dylan δεν κατάφερε ποτέ να πετύχει ένα νούμερο ένα τραγούδι στα chart. Η επιρροή του ώθησε άλλα τραγούδια που ήταν στην κορυφή των chart, με όλους, από τους Beatles μέχρι τους Stealers Wheel, να παίρνουν το χαρακτηριστικό στυλ του Dylan και να δημιουργούν δικές τους επιτυχίες. Ως γνωστόν, ο Dylan είχε μερικά σινγκλ με μεγάλες πωλήσεις, συμπεριλαμβανομένων μερικών που πούλησαν αρκετά καλά ώστε να ανέβουν ψηλά στα chart τόσο στις ΗΠΑ όσο και στο Ηνωμένο Βασίλειο. Παρόλα αυτά, δεν έφτασε ποτέ στην κορυφή, μένοντας στο νούμερο δύο στο Billboard Hot 100 δύο διαφορετικές στιγμές σε όλη την καριέρα του.
Χωρίς να ενδιαφέρεται πλέον για τη folk μουσική, ο Dylan αποφάσισε ότι ήθελε να αγκαλιάσει τη ροκ επανάσταση που συνέβαινε γύρω του. Έτσι, καθώς έφτιαχνε το Bringing It All Back Home του 1965, ο θρυλικός πρωτοπόρος αποφάσισε να κυκλοφορήσει το εναρκτήριο κομμάτι του άλμπουμ ως σινγκλ. Το «Subterranean Homesick Blues» ήταν μια σημαντική προσθήκη στα pop chart για τον Dylan, με τον τραγουδιστή να σημειώνει την πρώτη του επιτυχία στα Τοπ 40 στις ΗΠΑ. Το τραγούδι ήταν ακόμα μεγαλύτερη επιτυχία στο Ηνωμένο Βασίλειο, όπου έφτασε στο νούμερο 9 στο βρετανικό chart.
Το «Like a Rolling Stone» ήταν επίσης επιτυχία στο Ηνωμένο Βασίλειο, όπου έδωσε στον Dylan μια νέα κορυφή στο νούμερο 4 στο UK Singles Chart. Την εβδομάδα που έφτασε στο αποκορύφωμά του, το «Like a Rolling Stone» κρατήθηκε μακριά από την πρώτη θέση από τους ίδιους τους Rolling Stones, οι οποίοι είχαν κατακτήσει την πρώτη επιτυχία με το «(I Can’t Get No) Satisfaction». Επίσης, άλλα κομμάτια που κράτησαν τον Dylan μακριά από την κορυφή των βρετανικών charts ήταν οι Sonny και Cher, οι οποίοι ήταν στο νούμερο 2 με το «I Got You Babe» και οι The Walker Brothers, που ήταν στο νούμερο με το «Make It Easy On Yourself».
Ο Dylan θα πετύχαινε άλλη μια διηπειρωτική επιτυχία με το «Positively 4th Street», αλλά μετά θα έμπαινε σε μια σύντομη περίοδο αγρανάπαυσης καθώς τα «Can You Please Crawl Out Your Window?» και «One Of Us Must Know (Sooer or Later)» απέτυχαν να φτάσουν στα ίδια ύψη. Απτόητος, ο Dylan κυκλοφόρησε το «Rainy Day Women #12 & 35» το 1966, δίνοντάς του τη δεύτερη και τελευταία νούμερο 2 επιτυχία του στις ΗΠΑ. Αυτή τη φορά, ήταν το «Monday, Monday» των The Mamas and The Papas που εμπόδισε τον Dylan να εξασφαλίσει την πρώτη του επιτυχία.
Καθώς ο Dylan ανέκαμψε από το ατύχημα με τη μοτοσικλέτα του το καλοκαίρι του 1966, η μουσική του μετατοπίστηκε από το εμπορικό folk rock στην country αλλά είχε τις ρίζες του ακόμη στο rock. Οι ηχογραφήσεις του με τους The Band θα συγκεντρωθούν αργότερα στις The Basement Tapes. Η Columbia προσπάθησε να καλύψει την απουσία του κυκλοφορώντας το «Leopard-Skin Pill-Box Hat» ως single στην Αμερική το 1967, αλλά ο Dylan δεν κυκλοφόρησε άλλο single μέχρι το «I Threw It All Away» του 1969. Το «All Along The Watchtower» θα κυκλοφορούσε ως A-side στην Ολλανδία, αλλά η πραγματική επιτυχία του τραγουδιού ήρθε μέσω των διασκευών του Jimi Hendrix, οι οποίες έγιναν η μοναδική επιτυχία στις 20 κορυφαίες του Hendrix στις ΗΠΑ.
Το «Lay Lady Lay» του 1969 θα ήταν η τελευταία δεκάδα του Dylan στις ΗΠΑ ή στο Ηνωμένο Βασίλειο, φτάνοντας στο νούμερο 7 στην Αμερική και στο νούμερο 5 στη Βρετανία. Το «Knockin’ on Heaven’s Door» του 1973 κορυφώθηκε λίγο έξω από την πρώτη δεκάδα και στις δύο χώρες, αλλά αυτό θα ήταν η βασιλεία του Dylan ως εξέχοντος καλλιτέχνη single της ποπ μουσικής. Περιστασιακά φλέρταρε με την κορυφή των charts, ακόμη και εξασφάλιζε ένα νούμερο ένα τραγούδι στο Billboard Digital Rock Chart με το τραγούδι του 2020 «Murder Most Foul». Αλλά στα μεγάλα pop charts, εκτός από περιστασιακές εμφανίσεις στα Top 40 με τραγούδια όπως τα «Tangled Up in Blue», «Baby, Stop Crying», «Gotta Serve Somebody» και «Dignity», ο Dylan δεν θα διεκδικούσε ποτέ ξανά σοβαρά ένα νούμερο ένα hit.
